Метанол - Новый вид топлива сулит России большие прибыли Метанол - Новый вид топлива сулит России большие прибыли

При себестоимости производства 10 литров спирта в 12 рублей спиртзавод продает его по цене в 700 рублей за литр. Разница присваивается через подконтрольных перевозчиков и сбытовиков. При этом полная переработка отходов барды практически отсутствует, в результате загрязняется среда обитания , а государство недополучает миллиарды рублей НДСа от продажи полностью переработанной барды пора с этим кончать Мы покончим с олигархами и проведем национализацию производства спирта в интересах народа и наших детей

Применение этилового спирта

Органическая химия. Спирты. Этиловый спирт.

Этиленгликоль. Дегидратация этилового спирта

Производство антидетонационной добавки ЭТБЭ к бензину из этилового спирта без изобутилена

Производство этилового спирта из опилок .

Дистилляция этилового спирта из бражки

Общие сведения о брагоперегонных и дистиляционных аппаратах

Ректификационные аппараты для очистки этилового спирта периодического действия

Непрерывнодействующий дистилляционно - ректификационный аппарат для получения спирта.

Бражная колонна под вакуумом

Расчет дефлегматоров и холодильников брагоперегонных аппаратов

Замена кожухотрубного дефлегматора на пластинчатый теплообменник

Руководство по проектированию и диагностированию теплообменников для конденсации

Материальный баланс бражной колонны

Эпюрация и ректификация этилового спирта

Моделирование процесса эпюрации этилового спирта

Эпюрация и ректификация этилового спирта под вакуумом

Материальный и тепловой балансы эпюрационной (гидроселекционной) и ректификационной колонны

Ректификационные аппараты периодического действия

Примеси спирта

ГОСТ на спирт

Производство ЭТБЭ из этанола без изобутилена

Ректификационные и выпарные аппараты с использованием вторичного пара

Оптимальное управление брагоректификационной установкой косвенного действия

Органическая химия. Спирты.

Этиловый спирт или винный является широко распространённым представителем спиртов. Известно много веществ, в состав которых наряду с углеродом и водородом входит кислород. Из числа кислородсодержащих соединений мне интересен прежде всего класс спиртов.

Замечательным является факт использования этилового спирта в США в послевоенные годы

использование этилового спирта в США в послевоенные годы

Этиловый спирт

Физические свойства спирта. Этиловый спирт С₂Н₆О — бесцветная жидкость со своеобразным запахом, легче воды (удельный вес 0,8), кипит при температуре 78°,3, хорошо растворяет многие неорганические и органические вещества. Спирт «ректификат» содержит 96% этилового спирта и 4% воды.

Строение молекулы спирта.Согласно валентности элементов, формуле С₂Н₆О соответствуют две структуры:

Структура молекулы этилового спирта

Чтобы решить вопрос о том, какая из формул соответствует спирту в действительности, обратимся к опыту.

Поместим в пробирку со спиртом кусочек натрия. Тотчас начнётся реакция, сопровождающаяся выделением газа. Нетрудно установить, что этот газ — водород.

Теперь поставим опыт так, чтобы можно было определить, сколько атомов водорода выделяется при реакции из каждой молекулы спирта. Для этого в колбу с мелкими кусочками натрия (рис. 1) прибавим по каплям из воронки определённое количество спирта, например 0,1 грамм-молекулы (4,6 грамма). Выделяющийся из спирта водород вытесняет воду из двугорлой склянки в измерительный цилиндр. Объём вытесненной воды в цилиндре соответствует объёму выделившегося водорода.

Получение водорода из этилового спирта

Рис.1. Количественный опыт получения водорода из этилового спирта.

Так как для опыта была взята 0,1 грамм-молекулы спирта, то водорода удаётся получить (в пересчёте на нормальные условия) около 1,12 литра. Это означает, что из грамм-молекулы спирта натрий вытесняет 11,2 литра, т.е. половину грамм-молекулы, иначе говоря 1 грамм-атом водорода. Следовательно, из каждой молекулы спирта натрием вытесняется только один атом водорода.

Очевидно, в молекуле спирта этот атом водорода находится в особом положении по сравнению с остальными пятью атомами водорода. Формула (1) не даёт объяснения такому факту. Согласно ей, все атомы водорода одинаково связаны с атомами углерода и, как нам известно, не вытесняются металлическим натрием (натрий хранят в смеси углеводородов — в керосине). Наоборот, формула (2) отражает наличие одного атома, находящегося в особом положении: он соединён с углеродом через атом кислорода. Можно заключить, что именно этот атом водорода связан с атомом кислорода менее прочно; он оказывается более подвижным и вытесняется натрием. Следовательно, структурная формула этилового спирта:

структурная формула этилового спирта

Несмотря на большую подвижность атома водорода гидроксильной группы по сравнению с другими атомами водорода, этиловый спирт не является электролитом и в водном растворе не диссоциирует на ионы.

Связи между атомами в молекуле этилового спирта ковалентные:

Связи между атомами в молекуле этилового спирта ковалентные

Чтобы подчеркнуть, что в молекуле спирта содержится гидроксильная группа — ОН, соединённая с углеводородным радикалом, молекулярную формулу этилового спирта пишут так:

молекулярную формулу этилового спирта пишут так

Химические свойства спирта. Выше мы видели, что этиловый спирт реагирует с натрием. Зная строение спирта, мы можем эту реакцию выразить уравнением:

уравнение реакции этилового спирта с натрием

Продукт замещения водорода в спирте натрием носит название этилата натрия. Он может быть выделен после реакции (путём испарения избытка спирта) в виде твёрдого вещества.

При поджигании на воздухе спирт горит синеватым, еле заметным пламенем, выделяя много тепла:

этиловый спирт горит выделяя много тепла

Если в колбе с холодильником нагревать этиловый спирт с галогеноводородной кислотой, например с НВг (или смесью NаВг и Н₂SО₄, дающей при реакции бромистый водород), то будет отгоняться маслянистая жидкость — бромистый этил С₂Н₅Вг:

Если в колбе с холодильником нагревать этиловый спирт с галогеноводородной кислотой, дающей при реакции бромистый водород, то будет отгоняться маслянистая жидкость — бромистый этил

Эта реакция подтверждает наличие гидроксильной группы в молекуле спирта.

При нагревании с концентрированной серной кислотой в качестве катализатора спирт легко дегидратируется, т. е. отщепляет воду (приставка «де» указывает на отделение чего-либо):

При нагревании с концентрированной серной кислотой в качестве катализатора этиловый спирт легко дегидратируется, т.е. отщепляет воду

Эта реакция используется для получения этилена в лаборатории. При более слабом нагревании этилового спирта с серной кислотой (не выше 140°) каждая молекула воды отщепляется от двух молекул спирта, вследствие чего образуется диэтиловый эфир — летучая легко воспламеняющаяся жидкость:

При слабом нагревании спирта с серной кислотой (не выше 140°) каждая молекула воды отщепляется от двух молекул спирта, вследствие чего образуется диэтиловый эфир

Диэтиловый эфир (иногда называемый серным эфиром) применяется в качестве растворителя (чистка тканей) и в медицине для наркоза. Он относится к классу простых эфиров — органических веществ, молекулы которых состоят из двух углеводородных радикалов, соединённых посредством атома кислорода: R — О — R1

Применение этилового спирта. Этиловый спирт имеет большое практическое значение. Много этилового спирта расходуется на получение синтетического каучука по способу академика С. В. Лебедева. Пропуская пары этилового спирта через специальный катализатор, получают дивинил:

Пропуская пары этилового спирта через специальный катализатор, получают дивинил

который затем может полимеризоваться в каучук.

Спирт идёт на выработку красителей, диэтилового эфира, различных «фруктовых эссенций» и ряда других органических веществ. Спирт как растворитель применяется для изготовления парфюмерных продуктов, многих лекарств. Растворяя в спирте смолы, готовят различные лаки. Высокая теплотворная способность спирта обусловливает применение его в качестве горючего (автомобильного топлива = этанола).

Получение этилового спирта. Мировое производство спирта измеряется миллионами тонн в год.

Распространённым способом получения спирта является брожение сахаристых веществ в присутствии дрожжей. В этих низших растительных организмах (грибках) вырабатываются особые вещества — ферменты, которые служат биологическими катализаторами реакции брожения.

В качестве исходных материалов в производстве спирта берут семена злаков или клубни картофеля, богатые крахмалом. Крахмал с помощью солода, содержащего фермент диастаз, сперва превращают в сахар, который затем сбраживают в спирт.

Учёные много работали над тем, чтобы заменить пищевое сырьё для получения спирта более дешёвым непищевым сырьём. Эти поиски увенчались успехом. Сейчас широко развито промышленное получение спирта из отходов древесины. Древесина, как и крахмал, превращается в сахар, а из сахара получают спирт.

В последнее время в связи с тем, что при крекинге нефти образуется много этилена, стали получать спирт путём гидратации этилена в присутствии катализаторов:

Реакция гидратации этилена (в присутствии серной кислоты) была изучена ещё А. М. Бутлеровым и В. Горяиновым (1873), который предсказал и её промышленное значение. Разработан и внедрен в промышленность также метод прямой гидратации этилена пропусканием его в смеси с парами воды над твердыми катализаторами. Получение спирта из этилена очень экономично, так как этилен входит в состав газов крекинга нефти и других промышленных газов и, следовательно, является широкодоступным сырьем.

Другой способ основан на использовании в качестве исходного продукта ацетилена. Ацетилен подвергается гидратации по реакции Кучерова, а образующийся уксусный альдегид каталитически восстанавливают водородом в присутствии никеля в этиловый спирт. Весь процесс гидратации ацетилена с последующим восстановлением водородом на никелевом катализаторе в этиловый спирт может быть представлен схемой.

гидратация ацетилена с последующим восстановлением водородом на никелевом катализаторе в этиловый спирт

Гомологический ряд спиртов

Кроме этилового спирта, известны и другие спирты, сходные с ним по строению и свойствам. Все они могут рассматриваться как производные соответствующих предельных углеводородов, в молекулах которых один атом водорода заменён гидроксильной группой:

Таблица

Углеводороды	Спирты	Температура кипения спиртов в ^ºС
Метан СН₄	Метиловый СН₃ОН	64,7
Этан С₂Н₆	Этиловый С₂Н₅ОН или СН₃ — СН₂ — ОН	78,3
Пропан С₃Н₈	Пропиловый С₄Н₇ОН или СН₃ — СН₂ — СН₂ — ОН	97,8
Бутан С₄Н₁₀	Бутиловый С₄Н₉ОН или СН₃ — СН₂ — СН₂ — ОН	117

Будучи сходны по химическим свойствам и отличаясь друг от друга по составу молекул на группу атомов СН₂, эти спирты составляют гомологический ряд. Сравнивая физические свойства спиртов, мы в этом ряду, так же как и в ряду углеводородов, наблюдаем переход количественных изменений в изменения качественные. Общая формула спиртов данного ряда R — ОН (где R — углеводородный радикал).

Известны спирты, в молекулы которых входит несколько гидроксильных групп, например:

спирты, в молекулы которых входит несколько гидроксильных групп, например этиленгликоль и глицерин

Группы атомов, обусловливающие характерные химические свойства соединений, т. е. их химическую функцию, называются функциональными группами.

Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом

По своему составу спирты отличаются от углеводородов, соответствующих им по числу углеродных атомов, наличием кислорода (например, С₂Н₆ и С₂Н₆О или С₂Н₅ОН). Поэтому спирты можно рассматривать как продукты частичного окисления углеводородов.

Генетическая связь между углеводородами и спиртами

Произвести непосредственное окисление углеводорода в спирт довольно трудно. Практически проще это сделать через галогенопроизводное углеводорода. Например, чтобы получить этиловый спирт, исходя из этана С₂Н₆, можно сначала получить бромистый этил по реакции:

чтобы получить этиловый спирт из этана, можно сначала получить бромистый этил

а затем бромистый этил превратить в спирт нагреванием с водой в присутствии щёлочи:

как бромистый этил превратить в спирт нагреванием с водой в присутствии щёлочи

Щёлочь при этом нужна, чтобы нейтрализовать образующийся бромистый водород и устранить возможность реакции его со спиртом, т.е. сдвинуть эту обратимую реакцию вправо.

Подобным же образом метиловый спирт может быть получен по схеме:

метиловый спирт может
быть получен по схеме