Применение этилового спирта

Органическая химия. Спирты. Этиловый спирт.

Этиленгликоль. Дегидратация этилового спирта

Производство антидетонационной добавки ЭТБЭ к бензину из этилового спирта без изобутилена

Производство этилового спирта из опилок .

 

Дистилляция этилового спирта из бражки

Общие сведения о брагоперегонных и дистиляционных аппаратах

Ректификационные аппараты периодического действия

Непрерывнодействующий дистилляционно - ректификационный аппарат для получения спирта.

Бражная колонна под вакуумом

Расчет дефлегматоров и холодильников брагоперегонных аппаратов

Замена кожухотрубного дефлегматора на пластинчатый теплообменник

Руководство по проектированию и диагностированию теплообменников для конденсации

Материальный баланс бражной колонны

 

Эпюрация и ректификация этилового спирта

Моделирование процесса эпюрации этилового спирта

Эпюрация и ректификация этилового спирта под вакуумом

Материальный и тепловой балансы эпюрационной (гидроселекционной) и ректификационной колонны

Ректификационные аппараты периодического действия

Примеси спирта

ГОСТ на спирт

Производство ЭТБЭ из этанола без изобутилена

Ректификационные и выпарные аппараты с использованием вторичного пара

Оптимальное управление брагоректификационной установкой косвенного действия

 

 

Органическая химия. Спирты.

Этиловый спирт или винный является широко распространённым представителем спиртов. Известно много веществ, в состав которых наряду с углеродом и водородом входит кислород. Из числа кислородсодержащих соединений мне интересен прежде всего класс спиртов.

Этиловый спирт

Физические свойства спирта. Этиловый спирт С2Н6О — бес­цветная жидкость со своеобразным запахом, легче воды (удель­ный вес 0,8), кипит при температуре 78°,3, хорошо растворяет многие неорганические и органические вещества. Спирт «ректи­фикат» содержит 96% этилового спирта и 4% воды.

 

Строение молекулы спирта.Согласно валентности элементов, формуле С2Н6О соответствуют две структуры:

 

Структура молекулы этилового спирта


Чтобы решить вопрос о том, какая из формул соответствует спирту в действительности, обратимся к опыту.

Поместим в пробирку со спиртом кусочек натрия. Тотчас начнётся реакция, сопровождающаяся выделением газа. Нетрудно установить, что этот газ — водород.

Теперь поставим опыт так, чтобы можно было определить, сколько атомов водорода выделяется при реакции из каждой мо­лекулы спирта. Для этого в колбу с мелкими кусочками натрия (рис. 1) прибавим по каплям из воронки определённое количе­ство спирта, например 0,1 грамм-молекулы (4,6 грамма). Выделяю­щийся из спирта водород вытесняет воду из двугорлой склянки в измерительный цилиндр. Объём вытесненной воды в цилиндре соответствует объёму выделившегося водорода.

Получение водорода из этилового спирта

Рис.1. Количественный опыт получения водорода из этилового спирта.

 

Так как для опыта была взята 0,1 грамм-молекулы спирта, то водорода удаётся получить (в пересчёте на нормальные условия) около 1,12 литра. Это означает, что из грамм-молекулы спирта нат­рий вытесняет 11,2 литра, т.е. половину грамм-молекулы, иначе го­воря 1 грамм-атом водорода. Следовательно, из каждой молекулы спирта натрием вытесняется только один атом водорода.

 

Очевидно, в молекуле спирта этот атом водорода находится в особом положе­нии по сравнению с осталь­ными пятью атомами водо­рода. Формула (1) не даёт объяснения такому факту. Согласно ей, все атомы водо­рода одинаково связаны с атомами углерода и, как нам известно, не вытесняются ме­таллическим натрием (нат­рий хранят в смеси углеводородов — в керосине). Наоборот, формула (2) отражает наличие одного атома, находя­щегося в особом положении: он соединён с углеродом через атом кислорода. Можно заключить, что именно этот атом водорода связан с атомом кислорода менее прочно; он оказывается более подвижным и вытесняется натрием. Следовательно, структурная формула этилового спирта:

 

структурная формула этилового спирта


 

 

Несмотря на большую подвижность атома водорода гидроксильной группы по сравнению с другими атомами водорода, этиловый спирт не является электролитом и в водном растворе не диссоциирует на ионы.

Связи между атомами в молекуле этилового спирта ковалентные:

Связи между атомами в молекуле этилового спирта ковалентные


 

Чтобы подчеркнуть, что в молекуле спирта содержится гидроксильная группа — ОН, соединённая с углеводородным радика­лом, молекулярную формулу этилового спирта пишут так:

 молекулярную формулу этилового спирта пишут так

Химические свойства спирта. Выше мы видели, что этиловый спирт реагирует с натрием. Зная строение спирта, мы можем эту реакцию выразить уравнением:

уравнение реакции этилового спирта с натрием

 

Продукт замещения водорода в спирте натрием носит назва­ние этилата натрия. Он может быть выделен после реакции (пу­тём испарения избытка спирта) в виде твёрдого вещества.

При поджигании на воздухе спирт горит синеватым, еле за­метным пламенем, выделяя много тепла:

спирт горит выделяя много тепла

Если в колбе с холодильником нагревать этиловый спирт с галогеноводородной кислотой, например с НВг (или смесью NаВг и Н24, дающей при реакции бромистый водород), то будет от­гоняться маслянистая жидкость — бромистый этил С2Н5Вг:

Если в колбе с холодильником нагревать этиловый спирт с галогеноводородной кислотой, дающей при реакции бромистый водород, то будет от­гоняться маслянистая жидкость — бромистый этил

Эта реакция подтверждает наличие гидроксильной группы в молекуле спирта.

 

При нагревании с концентрированной серной кислотой в каче­стве катализатора спирт легко дегидратируется, т. е. отщепляет воду (приставка «де» указывает на отделение чего-либо):

При нагревании с концентрированной серной кислотой в каче­стве катализатора спирт легко дегидратируется, т. е. отщепляет воду

Эта реакция используется для получения этилена в лаборатории. При более слабом нагревании спирта с серной кислотой (не выше 140°) каждая молекула воды отщепляется от двух молекул спирта, вследствие чего образуется диэтиловый эфир — летучая легко воспламеняющаяся жидкость:

При слабом нагревании спирта с серной кислотой (не выше 140°) каждая молекула воды отщепляется от двух молекул спирта, вследствие чего образуется диэтиловый эфир

Диэтиловый эфир (иногда называемый серным эфиром) при­меняется в качестве растворителя (чистка тканей) и в медицине для наркоза. Он относится к классу простых эфиров — органи­ческих веществ, молекулы которых состоят из двух углеводород­ных радикалов, соединённых посредством атома кислорода: R — О — R1

 

Применение этилового спирта. Этиловый спирт имеет большое практическое значение. Много этилового спирта расходуется на получение синтетического каучука по способу академика С. В. Лебедева. Пропуская пары этилового спирта через специальный катализатор, получают дивинил:

Пропуская пары этилового спирта через специальный катализатор, получают дивинил

который затем может полимеризоваться в каучук.

Спирт идёт на выработку красителей, диэтилового эфира, раз­личных «фруктовых эссенций» и ряда других органических ве­ществ. Спирт как растворитель применяется для изготовления парфюмерных продуктов, многих лекарств. Растворяя в спирте смолы, готовят различные лаки. Высокая теплотворная способность спирта обусловливает применение его в качестве горючего (автомобильного топлива = этанола).

 

Получение этилового спирта. Мировое производство спирта измеряется миллионами тонн в год.

Распространённым способом получения спирта является бро­жение сахаристых веществ в присутствии дрожжей. В этих низ­ших растительных организмах (грибках) вырабатываются особые вещества — ферменты, которые служат биологическими катали­заторами реакции брожения.

В качестве исходных материалов в производстве спирта берут семена злаков или клубни картофеля, богатые крахмалом. Крах­мал с помощью солода, содержащего фермент диастаз, сперва превращают в сахар, который затем сбраживают в спирт.

Учёные много работали над тем, чтобы заменить пищевое сырьё для получения спирта более дешёвым непищевым сырьём. Эти по­иски увенчались успехом. Сейчас широко развито промышленное получение спирта из отходов древесины. Древесина, как и крах­мал, превращается в сахар, а из сахара получают спирт.

В последнее время в связи с тем, что при крекинге нефти образуется много этилена, стали получать спирт путём гидрата­ции этилена в присутствии катализаторов:

 

Реакция гидратации этилена (в присутствии серной кислоты) была изучена ещё А. М. Бутлеровым и В. Горяиновым (1873), который предсказал и её промышленное значение. Разработан и внедрен в промышленность также метод прямой гидратации этилена пропусканием его в смеси с парами воды над твердыми катализаторами. Получение спирта из этилена очень экономично, так как этилен входит в состав газов крекинга нефти и других промышленных газов и, следовательно, является широкодоступным сырьем.

Другой способ основан на использовании в качестве исходного продукта ацетилена. Ацетилен подвергается гидратации по реакции Кучерова, а образующийся уксусный альдегид каталитически восстанавливают водородом в присутствии никеля в этиловый спирт. Весь процесс гидратации ацетилена с последующим восстановлением водородом на никелевом катализаторе в этиловый спирт может быть представлен схемой.

 

гидратация ацетилена с последующим восстановлением водородом на никелевом катализаторе в этиловый спирт

 

 

 

Гомологический ряд спиртов

 

Кроме этилового спирта, известны и другие спирты, сходные с ним по строению и свойствам. Все они могут рассматриваться как производные соответствующих предельных углеводородов, в молекулах которых один атом водорода заменён гидроксильной группой:

 

Таблица

Углеводороды

 

Спирты

Температура кипения спиртов в ºС

Метан СН4 Метиловый СН3ОН 64,7
Этан С2Н6 Этиловый С2Н5ОН  или  СН3 — СН2 — ОН 78,3
Пропан С3Н8 Пропиловый С4Н7ОН  или  СН3 — СН2 — СН2 — ОН 97,8
Бутан С4Н10 Бутиловый С4Н9ОН   или   СН3 — СН2 — СН2 — ОН 117

 

Будучи сходны по химическим свойствам и отличаясь друг от друга по составу молекул на группу атомов СН2, эти спирты со­ставляют гомологический ряд. Сравнивая физические свойства спиртов, мы в этом ряду, так же как и в ряду углеводородов, на­блюдаем переход количественных изменений в изменения качест­венные. Общая формула спиртов данного ряда R — ОН (где R — углеводородный радикал).

Известны спирты, в молекулы которых входит несколько гидроксильных групп, например:

 

спирты, в молекулы которых входит несколько гидроксильных групп, например этиленгликоль и глицерин

 

Группы атомов, обусловливающие характерные химические свойства соединений, т. е. их химическую функцию, называются функциональными группами.

 

Спиртами называются органические вещества, моле­кулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединённых с углеводородным радикалом.

 

По своему составу спирты отличаются от углеводородов, соот­ветствующих им по числу углеродных атомов, наличием кисло­рода (например, С2Н6 и С2Н6О или С2Н5ОН). Поэтому спирты можно рассматривать как продукты частичного окисления угле­водородов.

 

 

Генетическая связь между углеводородами и спиртами

 >

 <>

Произвести непосредственное окисление углеводорода в спирт довольно трудно. Практически проще это сделать через галогенопроизводное углеводорода. Например, чтобы получить этиловый спирт, исходя из этана С2Н6, можно сначала получить бромистый этил по реакции:

чтобы получить этиловый спирт из этана, можно сначала получить бромистый этил


 

а затем бромистый этил превратить в спирт нагреванием с водой в присутствии щёлочи:

как бромистый этил превратить в спирт нагреванием с водой в присутствии щёлочи


Щёлочь при этом нужна, чтобы нейтрализовать образующийся бромистый водород и устранить возможность реакции его со спиртом, т.е. сдвинуть эту обратимую реакцию вправо.

Подобным же образом метиловый спирт может быть получен по схеме:

метиловый спирт может
быть получен по схеме


 

Таким образом, углеводороды, их галогенопроизводные и спирты находятся между собой в генетической связи (связи по происхождению).

 

Литература: Производство этилового спирта в США. Компании, технологии, доли рынка.

Литература: Производство этилглицерола из этилового спирта. Моющие вещества.

Литература: Производство бутилового спирта из этилового спирта через уксусный альдегид

Литература: Производство изобутилена из этилового спирта

Литература: Бутанол может быть использован как топливо в двигателе внутреннего сгорания

Литература: Производство биоэтанола E85.

Литература: Прогноз перехода на спиртовое топливо и двигатели.

Видео: Спиртовое топливо и двигатели. Евгений Травников.

Литература: Сравнение стоимости производства этилового спирта / топливного этаноло в США и Германии .

Литература: Производство и получение синтетического этилового спирта из природного газа. Очистка и ректификация этилового спирта.

Литература: Пропиленгликоль - антиобледенительная жидкость для Аэрофлота.

Литература: "Роснефть" и Pirelli ищут технологического партнера для производства каучука.

 

 

 

Яндекс.Метрика

 

Видео. Жорик Ревазов из Северной Осетии переводит 12ку на спирт..

 

Видео. Жорик Ревазов из Северной Осетии. Супер двигатель на спирте для Черныша "S1600" 1.6V 180 л.с. ..

Биодизель = спирт + масло

&n
Hosted by uCoz